Svenska startsidan
Ämnesmenyn "Artiklar"
Acetylsalicylsyra 500 år?
För ett par år sedan (1988) firade salicylsyran jubileum och omnämndes i många artiklar som en livskraftig hundrafemtioåring med många nya användningsområden. Man hade nämligen fått belägg för att aspirin skulle gå att använda som förebyggande medel mot hjärt- och kärlsjukdomar. Under våren 1993 kunde man dessutom läsa i tidningarna att aspirin minskar dödligheten för personer med cancer i matstrupe eller mage, så nog är aspirinet en åldring med idel nya användningsområden. Det som gjorde salicylsyran värd att celebrera var egentligen acetyleringen av den till acetylsalicylsyra som utfördes "första" gången 1898 av den tyske organiske kemisten Felix Hoffmann. Namnet aspirin kommer från a-spiræasyra som är en förkortning av acetylaspirsyra. Spiræasyra som var känt sedan tidigare är en fenolisk förening, isolerad 1835 ur älgört, Spirea ulmaria, av Karl Jakob Löwig. Numera heter växten dock Filipendula ulmaria på latin. Spiræasyra har även den fått byta namn under åren och heter nu salicylsyra.
Syntesen av acetylsalicylsyra är en av de enklare. Man blandar salicylsyra och ättiksyraanhydrid i närvaro av bas och slutprodukten blir acetylsalicylsyra. I det här fallet fungerar salicylsyran som alkohol och ättiksyraanhydriden som en reaktiv syra. En annan metod för att få fram en esterifiering är att koka en organisk syra, t.ex. ättiksyra, tillsammans med en alkohol, t.ex. 2-hydroxybensoesyra [=salicylsyra], i närvaro av en stark syra, t.ex. saltsyra eller svavelsyra. Den starka syran katalyserar substitutionsreaktionen och slutprodukten blir en ester, t.ex. acetylsalicylsyra.
| Växter innehåller många olika substanser som är strukturellt lika salicylsyran, t ex salicylalkohol och metylsalicylat. Salicylsyrederivaten förekommer främst i olika arter av släktet Salix (Pil-, vide- och sälgarter) men också i andra växter, t.ex. den ovannämnda älgörten eller asp. Dessutom finns salicylsyrederivaten också bland annat i bävergäll. Dessa substanser är dock inte något som bävern själv tillverkar utan beror på kosten vilken består av bark från diverse olika träd och buskar. I en svensk örtabok (1) från början av 1500-talet kan man läsa följande rader om pil, Salix alba: "Piil dygdh Piil gör got i nesa borra hon gör och got för hwid werk, pilo bark doger temprat mz äthikio hon forthager worther och hans saffwa duger för blod rwdna" (Pils dygd: Pil gör gott i näsborren. Hon gör och gott för huvudvärk, pilbark duger kokat med ättika. Hon förtager vårtor och hennes sav duger mot blodrinna.) |
 |
| Till ämnesmenyn |  |
Till startsidan. | |